Il Milan è una delle squadre più attive in questo calciomercato. In entrata, infatti, ha già ufficializzato da tempo l’acquisto di Divock Origi, ex Liverpool, oltre ad aver riscattato Alessandro Florenzi dalla Roma e Junior Messias dal Crotone. Spazio anche per le trattative in uscita: se Kessie e Romagnoli hanno già da un po’ di tempo liberato il proprio armadietto a Milanello, il prossimo a farlo sarà Samu Castillejo. Milan e Valencia hanno infatti trovato un accordo per la cessione a titolo definitivo dell’esterno classe ’95 che farà le valigie e tornerà in patria. Per cui il Milan dovrà fare a meno di Castillejo che giocherà per il Valencia.
Dopo averlo cercato e corteggiato a lungo, alla fine, il Valencia ce l’ha fatta. Nell’ultima finestra di calciomercato invernale sembrava che le parti avessero già trovato un accordo per portare il mancino classe ’95 al Valencia, ma il trasferimento è saltato. Questa volta, però, le strade di Castillejo e del Valencia sembrano essere solide: l’ala firmerà un contratto di 3 anni con il club spagnolo e la partenza potrebbe essere già nella giornata di oggi o in quella di domani. Non è prevista nessuna buonuscita da parte del club rossonero. Il giocatore ha intanto salutato i compagni con i quali ha vinto lo scudetto nella passata stagione ed è pronto per essere accolto da un altro ex Milan: Rino Gattuso. Castillejo è già stato allenato da Gattuso proprio nel Milan del 2018/2019, segnando 4 gol e fornendo 4 assist in 39 partite.
Il classe ’95 vanta più di 250 partite disputate nella propria carriera da professionista, di cui 86 in Serie A con la maglia del Milan. L’anno migliore di Castillejo è il 2018/2019, stagione in cui sulla panchina rossonera sedeva Rino Gattuso. L’anno dopo lo spagnolo è sceso in campo 22 volte trovando 2 volte la via della rete e servendo 3 assist ai compagni. In questa stagione ha totalizzato il minutaggio più elevato: 1216 minuti giocati. Nel 2020 ha siglato un solo gol e un solo assist, mentre nello scorso anno, nel Milan del titolo, non ha mai trovato continuità e i numeri lo dimostrano: solo 5 presenze e nessun gol.
Castillejo rimarrà comunque nel cuore dei tifosi rossoneri, se non tanto per le sue giocate o i suoi gol, quanto per l’attaccamento alla maglia: indimenticabili le sue lacrime lo scorso Gennaio, quando sembrava fatta per il suo passaggio proprio al Valencia. Castillejo lascia, quindi, il nostro paese da Campione d’Italia nonostante abbia disputato soltanto 122 minuti.